说起民国上海滩的传奇人物，被称为“上海皇帝”的杜月笙定然能名列其中。杜月笙是20世纪三四十年代上海滩上最富有传奇性的一个人物，自1902年从江苏高桥流浪到上海滩，他用了17年的时间从一个食不果腹、居无定所的小混混变成了上海滩颇有凶名的烟土贩子头目，后又用了6年的时间成为了青帮大亨，直至成为威震上海滩的“上海皇帝”。
他看似文质彬彬、身材瘦小，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满着惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮网格和在中国历史上刻下的独特印记至今还未从中国的脑海中消失。一步步走来，他的人生经历甚至已经不能用“传奇”二字来形容，堪称一个永远无法复制的奇迹，这个奇迹只有在一个特定的历史背景下，再加上特定的时间，特定的人才有可能复制。发迹1888年8月22日，杜月笙出生在江苏省川沙厅（今上海市浦东新区）高桥镇南的一户普通人家，他的父亲杜文卿曾在菜馆当过跑堂，在码头做过丁役，后又与人合作在杨树浦开过一家米店，但最后以惨淡收场。母亲朱氏以帮人浆洗衣服，贴补家用。
杜月笙原名叫杜月生，因为他出生的那一天正好是农历七月十五日，也就是中国传统鬼节，故而叫“月生”。至于为何之后会改名“杜月笙”，这跟一个人有关，他就是国学大师章太炎。1926年，章太炎为其在上海的侄儿的官司，写信找到了杜月笙，希望杜月笙能帮忙说说话。杜月笙虽是青帮大亨，但对读书人特别尊重，尤其是像章太炎这样的国学大师。杜月笙早就想结识章太炎，只是苦于没机会，这次章太炎写信向其寻求帮助，自然十分高兴，毕竟这是结识章太炎的一个天赐良机。接到信后，他当即派人派人打通关节，将章太炎侄儿解围出来。然后，他借机亲赴苏州，登门拜访章太炎。对于杜月笙的帮助，章太炎也十分感谢，两人见面后相谈甚欢。谈话间隙，章太炎与杜月笙说起了他的名字，杜月笙希望章太炎能给他取一个正式的名字，在此之前，他一直用父亲为他取的小名“月生”。杜月笙这么说，章太炎也不好拒绝，思虑片刻后，他起身到书房取出了《周礼·大司乐疏》这本书，然后指着古书上的一段话说道：“东方之乐谓笙：笙者生也。西方之乐谓镛，镛者功也。”之后，合上书说：“杜先生，您的大名应该叫‘镛’，再在您的‘生’字上加个‘竹’字头，‘月笙’作号。这样，一面保存了小名的原意，一面寓有‘发扬光大’之意。”
就这样，此后，凡正式场合，他都用“杜镛”二字签名，以装点门面，平时就用“月笙”。说完“杜月笙”这一个名字的来历，回过头再来说说他的发迹之路。杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲也跟着去世了，8岁时继母也因为忍受不了家中的贫困走了，只留下杜月笙一人依靠外祖母和舅父抚养。杜月笙原本有一个妹妹，但因家中贫困被送给了别人抚养，之后杜月笙成为上海滩赫赫有名的青帮大亨后，曾重金悬赏，希望能找到从小就被送入的妹妹，可是一直都未能找到，了无音讯。十几岁时，杜月笙因忍受不了舅公一家的冷落和白眼，干脆流落街头，过起了以天为被以地为席的乞讨生活。期间，为了可以活下去，杜月笙什么都干过，偷鸡摸狗、打架斗殴......
14岁时，为了可以出人头地，杜月笙给外祖母留下一句誓言：“外婆，高桥家乡人人看不起我，我将来回来，一定会要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂！不然，我发誓永远不踏进这块土地。”后，来到了夜夜笙歌，遍地是金银，无比繁华的上海滩。此时，谁也不会想到就是这么一个看起来毫无出息的小混混会在后来成为名震上海滩的青帮大亨。29年后，成为“上海皇帝”的杜月笙带着一大帮手下，穿着光鲜亮丽的衣服，头顶着青帮大佬的威名，风风光光地回到了高桥镇，起家祠、造藏书楼、建学塾，一掷百万大洋。当然，这都是后话。此时，只是毛头小子的杜月笙，既无背景也无体力，在上海滩这一个地区只能四处碰壁。来到上海后，杜月笙先是投靠在十六铺一家水果行当账房的伯父杜阿庆处，由伯父介绍进另一家水果行当学徒，但是做了半年，因讨不到老板的欢心，被扫地出门。之后，他四处碰壁，去哪都被嫌弃，最后只能是混迹于码头之上，成为了一个小帮派的喽啰。
直到一个人的出现，杜月笙才等来了一个对于他而言是出人头地的机会，他被十六铺码头一个叫陈世昌的青帮大亨看重，陈世昌看杜月笙年级轻轻的，既有一股狠劲又很机灵，就将他收在门下，并让他拜自己为干爹。有了陈世昌这个靠山，杜月笙渐渐在码头上有了些名气。鼎盛16年后，也就是1918年，杜月笙遇到了一个真正让他飞黄腾达的人，他就是当时上海滩的大流氓头子，时任法租界警务处督察长的黄金荣。
这一年，杜月笙经陈世昌同辈弟兄黄振亿的介绍，来到黄金荣家做杂务。凭借着灵活的头脑，及八面玲珑的性格，杜月笙很快讨得黄金荣的发妻林桂生的赏识。之后，杜月笙凭借着敏锐的经商眼光，让林桂生和黄金荣赚的200万元的巨款，由此也得到了黄金荣的看重。此后，在黄金荣的支持下，杜月笙成为了法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”的老板，从此开始了他那堪称奇迹的传奇一生。1919年，杜月笙伙同顾嘉棠、叶焯山、高鑫宝、芮庆荣、杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根等八人，利用很多方法，及黄金荣的支持，从“大八股党”手中夺得了上海烟土的控制权。自此，杜月笙这一个名字开始在上海滩为人所熟知。
1925年，因为杜月笙救下了被浙江督军卢永祥的儿子卢小嘉绑架的黄金荣，黄金荣与其，再加上从中也出了很大力的张啸林结拜成把兄弟。由此，杜月笙成为了一位新崛起的青帮大亨，与黄金荣、张啸林二人成为了当时上海滩最强的一股地下黑帮势力。抗战当然，杜月笙虽然在上海滩坏事做尽，但毋庸置疑的是，在抗战时期，他是有功的。1937年7月7日，全面抗战爆发后，杜月笙利用自己在上海的影响力发起成立了上海市各界抗敌后援会，杜月笙亲自担任后援会主席。后援会成立后，杜月笙仅用一个多月的时间便筹集到了一百五十万元救国款，为支援抗战做出了极大的贡献。淞沪会战爆发后，杜月笙积极承担起供应中国军队作战物资的任务，不但积极筹措作战物资，还用个人资金为中国军队买了一辆装甲汽车。淞沪会战后期，杜月笙得知谢晋元团缺少军粮，便立即自费购买了20万张饼，送到了谢晋元团的阵地上，极大缓解了谢晋元团军粮紧缺问题。
杜月笙不但多次筹集物资支援中国军队抗战，还曾多次利用自己的影响力阻挡日寇的进攻企图。1937年11月12日，为阻止日寇侵占江西等地，及粉碎长江的计划，杜月笙放弃了自己在大达轮船公司的船只，将几艘轮船开往江中后，命令船员将其全部凿沉，从而阻止日寇军舰进入长江。之后在杜月笙的带头下，各轮船公司也纷纷把自家船只凿沉与江中，使日寇封锁长江的计划暂时落空，并极大阻碍了日寇的进攻步伐。上海沦陷后，杜月笙又不惜斥巨资购买了不少我党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，并将其送给租借内的各大图书馆，从而在某些特定的程度上为抗日事业做出了贡献。同时，面对日寇的拉拢，杜月笙誓死不做汉奸、卖国贼，宁愿迁居香港。而就算在香港，他也没放弃抗击日寇，他利用帮会的关系，从事锄奸等抗日活动。其中最著名的就是他命令帮会门徒协助军统除掉了大汉奸傅筱庵。
对于我党，杜月笙也曾有过多次帮助。1947年杜月笙应我党要求，收了到上海从事地下工作的地下党员金山卫“关山门弟子”，从而掩护他从事地下工作。然而，杜月笙虽然在抗战中有功，也曾几次帮助过我党，但在大革命时期，他却是甘愿当反动派的马前卒，站在劳苦大众的对立面，做了很多罪不可赦的事情：1927年4月11日，他诱捕员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4.12”大屠杀中，他又命令帮众将300多名员和工人残忍杀害。除此，抗战时期他也在暗地做了一些大的事情。1943年，杜月笙与蒋介石合伙成立通济公司，以国统区的战略物资换取沦陷区的棉纱，从而大。落幕抗战胜利后，杜月笙自恃劳苦功高，觉得蒋介石再怎样也得对自己论功行赏，遂将眼光定格在上海市长一职上，心里想着就算是没有很好的方法当市长，最起码也要混个副市长当当。
结果，杜月笙从香港回到上海时，钱大钧已经被任命为市长，而副市长的职务也被吴绍澍占了，由此别说是当市长，连副市长都没得当，这让杜月笙大为恼火。而且，原本上海市政府还组织了一场欢迎杜月笙的仪式，结果火车快到上海时，杜月笙却突然被告知原定的欢迎仪式已经取消了，搭起来的牌楼都被拆除。更令他气愤的是，在杜月笙即将下火车的车站还贴上了“杜月笙是黑势力的代表”以及“打倒杜月笙”的标语。显然，杜月笙是被蒋介石过河拆桥了，最后屡遭打击的杜月笙，只能被迫去香港躲避一时。之后，风头稍过，杜月笙再次返回上海。1949年5月，上海解放前夕，杜月笙再次前往香港。
1951年8月7日，弥留之际，杜月笙强撑着已油尽灯枯的身躯，叫家人请来秘书胡叙五口述遗族。在口述遗嘱的过程中，杜月笙的脑子非常清醒，内容主要是关于遗产的分配：每个太太拿1万美元，长子杜维藩拿1万元，已为人妇的女儿拿4000美元，尚未出嫁的女儿拿6000美元。分配给妻子、子女的钱共10万美元，这就是曾经的“上海皇帝”全部遗产。10万美元，对于当时的普通人家来说的确是一笔巨资，但对于曾经赫赫有名的上海青帮大亨杜月笙来说，只有这点钱实在是很难来想象。之所以只剩下这点钱，除了杜月笙失势后在香港仍然日日挥金如土、钟鸣鼎食有关，还有一部分原因是因为不管谁跟他借钱，他总是不拒绝，几百，几千，甚至几万几十万的借，其中仅王新衡就欠了他500根金条，这还是算少的，可他却从来不叫别人归还，而别人也多数根本就没想过主动还。当然，跟杜月笙借钱的人都是打欠条，也按了手印的，只要借条在手，日后至少也能收回一部分，而就算只是一部分，那也是一笔不可小觑的巨资。然而，杜月笙却做出了一件让人多少有些想不通的事情。据杜月笙的女儿杜美如回忆，有一天，杜月笙突然把她叫进房间，让她拿出保险柜的钥匙，因为当时杜美如是杜月笙最疼爱的一个子女，所以保险柜钥匙归她管。
杜美如拿出保险柜钥匙交给杜月笙，杜月笙拿到后，打开保险柜，从中拿出一封鼓鼓的信封，然后从信封里拿出了一大堆单子，边拿边撕。后来，杜美如才知道父亲杜月笙撕的是借条。杜月笙为何需要撕毁这些别人跟自己借钱的借条呢？他对子女是这样说的：“我不希望我死后你们到处要债。”杜月笙是一个极好面子的人，撕掉借条无非就是不想自己死后子女们拿着借条到处去要债，好像是要饭一样，这对于把面子看得比自己命还要重要的杜月笙来说是极度不愿意看到的。当然，除了这个原因，杜月笙大概是想让子女自强，不要老是想着靠自己生前的遗产浑浑噩噩度日，他想让自己的子女都能自食其力，做一个有用之人。从苦日子走过来又看惯世间冷暖的杜月笙，他十分清楚教育的重要性，更不想自己的子女步入自己的后尘，所以杜月笙生前对子女的教育格外的重视，也很严格，严禁他们荒废学业，更严禁他们沾染烟赌娼，如果出现荒废学业或是沾染烟赌娼的情况，必是非打即骂。
有一次，杜月笙的长子杜维藩在高中的一次大考逃考，被他抓到后狠狠地甩了2个耳光。还有一次，他的女儿杜美如一次外语考级成绩不佳，杜月笙就认为她荒废学业，当着众多妻子和子女的面，狠狠地用鞭子抽打了她10下。对于子女，杜月笙是抱着很高的期盼，想让他们个个成才，所以对于杜月笙为何宁愿撕掉那些借条也不让子女去讨债这件事也就不难理解。他不希望子女因为这些借条而放弃努力，更不想子女因为这些借条而浑浑噩噩度日，因此他宁愿撕掉借条，也不留给子女。正如杜月笙在临死前，对自己的子女说：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”先不说杜月笙这样的做法是对还是错，但本心都是为自己的子女好，而事实上在杜月笙的严格管教下，他的子女的确个个成长，没有步杜月笙后尘。杜月笙身为曾经上海的青帮大亨，他的子女在他死后没有一个人进入这个圈子，并且都受到了良好的教育，至今仍然活跃在海内外商界、收藏界、教育界、银行界、外交界等社会各界，成为多数人仰望的那一小部分人。长子杜维藩大学毕业后在中国台湾的一家银行任职；次子杜维垣（一说杜维桓），长期在纽约从事外交工作；三子杜维屏毕业于麻省理工学院，毕业后在巴西开股票公司；四子杜维新在美国从商；五子杜维翰曾任中汇银行常任董事......
值得一提的是，杜月笙的子女虽多数身在海外，但仍心怀故乡，对相隔万里的祖国仍有着很深的感情。杜月笙的第七个儿子杜维善（民国著名京剧演员姚玉兰之子），现定居加拿大，他是一位知名收藏家和古钱币研究专家，曾多次回国访问过，并曾先后两次向上海博物馆无偿捐赠古钱币共计1800余枚。1951年8月16日下午4时50分，一代传奇人物杜月笙于香港病逝，终年63岁。死后余波死后，杜月笙棺木先是被送到香港东华医院义庄停放。1年后，也就是1952年10月25日，杜月笙妻子姚玉兰携子女把杜月笙的灵柩从香港运往台湾，于2日后到达台湾基隆，并暂时寄放在基隆某殡仪馆。1953年6月28日，杜月笙被葬在今新北市汐止区大尖山麓。
杜月笙的墓碑上，有八个大字最为醒目，分别是“义节聿昭”和“誉闻永彰”。这八个字是不是真的如其意，令人深思。坟冢以大理石覆盖，整座墓地也朝着上海，寓意很明显。此时，与杜月笙有间隙的蒋介石之所以允许杜月笙葬在台湾，目的很明显，只是想要利用他最后的那一点点影响力。后来，随着杜月笙连最后一点点影响力都没有的时候，杜月笙的墓地渐渐变得残破不堪，和当年在上海滩呼风唤雨的风光场景相比，人走茶凉的悲凉，在他的身上体现的淋漓尽致。